Não é possível pagar um boleto já vencido, é necessário cancelá-lo e emitir um novo boleto com uma data hábil de pagamento. Se você tem boletos nesta situação, primeiramente, deve cancelar os boletos pendentes:

Após isso, emita um novo boleto escolhendo uma data apropriada e englobando as cobranças pendentes:

Note que multa e juros são calculados automaticamente pelo sistema.